含氟有机化合物由于具有独特的性质，如碱性、亲脂性和抗氧化性以及高度的物理和化学稳定性等，被广泛应用于生命科学和材料科学等领域，因此对于含氟试剂和含氟化合物的研究一直备受各个领域研究者的青睐。而对于具有较好稳定性以及廉价易得卤代二氟以及含三氟甲基的化合物，很多化学家利用它们去制备更多不同种类的、更有价值的产物。我课题组长期致力于元素有机化学的研究，除了有机硼化学外，在有机氟化学，特别是卤代二氟甲基试剂以及含氟试剂等多种角色的研究方面取得了一系列进展。课题组起初是对卤代二氟甲基试剂（BrCF₂COOEt, ICF₂COOEt等）单键断裂进行研究，开创了利用Cu/B₂pin₂体系使卤代二氟甲基试剂产生二氟烷基自由基的反应，该自由基具有独特反应活性，可以进行一系列利用别的条件产生的二氟烷基自由基难以发生的反应。近些年，我课题组又发展了此类卤代二氟化合物在有机反应中的多种角色，如二氟卡宾、C1合成子以及C2合成子等。我们发现二氟卡宾被胺类化合物捕获后，可以发生随后的两次Csp³-F 键断裂，作为C1合成子来高效合成腈类化合物（与氨水或者NaNH₂反应）、异氰化合物（一级胺）、甲酰胺（一级或者二级胺）以及多种含氮杂环等；近期我们还发现三级胺可以在二氟卡宾的存在下，选择性地发生C-N键的切断反应等。在之前的工作基础上，我们设计了分子内同时含有亲核位点又含有亲电位点的底物，当二氟卡宾被双亲试剂的亲核部分捕获后，会分子内再和亲电部分结合，通过原子重排，二氟卡宾作为C1合成子的同时又作为氟化试剂，整个过程既实现了二氟卡宾的极性反转又可将二氟卡宾作为F1来源，构建了高价值3-氟吲哚酮；利用该策略，我课题组近期通过易得的邻胺基苯乙烯类化合物和二氟试剂，巧妙地合成了利用别的方法难以构建地2-氟吲哚类化合物。基于多年来对含氟试剂反应性的了解，我课题组总结了近年来卤代二氟甲基试剂和三氟甲基试剂在反应中充当的不同角色，根据此类化合物的不同断键方式及参与的反应进行梳理，该进展发表在Chemistry Society Reviews 上。

参考文献

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